В "Плезантвиле" (1998), фэнтезийной комедийной драме, Тоби Магуайр играет Дэвида Вагнера, современного подростка, одержимого классическим телешоу 1950-х годов. Зачарованный идеализированным миром шоу, где жизнь кажется вечно радостной, Дэвид мечтает оказаться внутри него.

Его мечта сбывается, когда загадочный телемастер вручает ему волшебный пульт, который вместе с его сестрой Дженнифер (Риз Уизерспун) переносит их в "Плезантвиль". Их прибытие навсегда меняет жизнь городка, пробуждая в его жителях подлинные эмоции и бросая вызов их черно-белому существованию.

Под руководством режиссера Гэри Росса актерский состав, в который входят Уильям Х. Мэйси, Джоан Аллен, Джефф Дэниелс, Дон Ноттс и другие, исследует темы идентичности, принятия и силы человеческого духа в этом очаровательном и меланхоличном рассказе о поиске смысла и места в мире, который постоянно меняется.