В "Кто первый к заднице прильнет", молодыми и привлекательными лучшими друзьями Натаном и Мэгги движет страсть. Однако у обоих есть причины ее сдерживать: у Мэгги есть бойфренд, а Натан гей.

Когда Натану поручают написать статью о поездке в долину Напа, он приглашает Мэгги составить ему компанию. Эта поездка становится путешествием самопознания и сексуальной ориентации. Мэгги жаждет сблизиться с Натаном, но он отстраняется от любых близких отношений.

По мере того, как они исследуют свои чувства, Натан и Мэгги должны решить, преодолеть ли им препятствия, разделяющие их, или расстаться с разным жизненным опытом. Фильм бросает вызов традиционным представлениям о любви и сексуальности, задаваясь вопросом, действительно ли противоположности притягиваются, или же настоящие связи возникают из взаимопонимания и принятия.