Иэн Лафферти, 18-летний старшеклассник, полон решимости избавиться от насмешек из-за своей невинности. В надежде найти девушку он знакомится в Интернете с соблазнительной блондинкой.

Однако ему предстоит преодолеть 500 миль между Чикаго и Ноксвиллом. В отчаянии Йэн угоняет роскошный Понтиак своего старшего брата Рекса и отправляется в путешествие со своими приятелями Лэнсом и Фелицией.

По пути их ждут неожиданные приключения и встречи с колоритными персонажами. Йэн стремится доказать свою мужественность и вернуть чувство собственного достоинства. Ему предстоит научиться устанавливать подлинные связи и понимать цену настоящей дружбы и любви.