В живописном городке Чарли Сан-Клауд ведет двойную жизнь до и после роковой трагедии, унесшей жизнь его брата Сэма. Спортивный успех и блестящее будущее Чарли рухнули, оставив его виноватым и скорбящим.

Пять лет спустя в город возвращается школьная подруга Тесс. Ее мечты о кругосветном путешествии пробуждают в Чарли противоречивые чувства. Он покорен Тесс, но его преследует память о Сэме.

Разрываемый между прошлым и будущим, Чарли должен принять мучительное решение. Стоит ли пожертвовать воспоминаниями о брате ради нового счастья или же своей виной он навсегда привязан к трагедии?

В этой трогательной истории о потере и любви Чарли Сан-Клауд сталкивается с дилеммой, которая бросает вызов его сердцу и душе.