Том работает в агентстве по созданию поздравительных открыток, придумывая остроумные надписи, которые мы часто видим. Он влюбляется в свою коллегу Саммер и верит, что она — его судьба. Но по прошествии 500 дней их отношений Том понимает, что путь к счастью нелинеен, непредсказуем и удивительно забавен.

Работа Тома в качестве копирайтера позволяет ему креативно выражать свои мысли и чувства. Он находит отдушину в написании слоганов, которые резонируют с читателями. Однако его романтические отношения с Саммер оказываются более сложными и непредсказуемыми, чем он себе представлял.

Запутанные взлеты и падения их пятисотдневного путешествия бросают вызов представлениям Тома о любви и судьбе. Он осознает, что путь к счастью не всегда идет по прямой и что даже неожиданные повороты могут привести к чему-то прекрасному и неожиданному.