В "Целуя Джессику Стейн" Джессика, уставшая от неудачных отношений с мужчинами, решает поискать подругу, откликнувшись на объявление в газете. Однако знакомство с Хелен неожиданно перерастает в романтическое увлечение, заставляя Джессику пересмотреть свои взгляды на любовь и сексуальность.

Несмотря на первоначальные колебания, Джессика сближается с Хелен, находя в ней близкую душу и интеллектуального собеседника. Их дружба постепенно перерастает в нечто большее, заставляя обеих женщин столкнуться с непознанными ранее чувствами и предрассудками.

По мере развития их отношений Джессика обнаруживает в себе новые грани, открывая свою скрытую способность любить и быть любимой. Этот фильм представляет собой трогательную и комедийную историю о самопознании, принятии себя и о том, что любовь может принимать неожиданные формы.