В романтической комедии-драме "Милашка в розовом" молодая девушка из рабочего класса покоряет сердце парня из богатого района. Но их зародившаяся любовь сталкивается с социально-экономическим неравенством.

Энди Уолкер (Молли Рингуолд), девушка-изгой с собственным неповторимым стилем, безнадежно влюблена в Блейна МакДонелла (Эндрю МакКарти), красивого и харизматичного парня из богатой семьи. Когда Блейн приглашает Энди на выпускной бал, она с радостью соглашается, несмотря на предостережения подруги (Энни Поттс).

Однако по мере приближения бала Энди сталкивается с трудностями. Ее бедственное финансовое положение мешает ей достойно подготовиться к мероприятию, а общество осуждает их отношения как мезальянс. Тем временем соперница Энди, Даки Дэйл (Джон Крайер), одержима идеей расстроить их счастье.

Несмотря на препятствия, Энди и Блейн отказываются поддаться социальному давлению. Их любовь проходит испытание, доказывая, что ни богатство, ни статус не могут помешать настоящим чувствам.