Согласно старинной ирландской традиции, в високосный день 29 февраля женщина может сама сделать предложение мужчине. Именно этим шансом решает воспользоваться педантичная американка Анна, отправившись в Дублин к своему бойфренду. Однако её чёткие планы рушатся из-за непогоды, и чтобы добраться до цели, ей приходится нанять угрюмого ирландского владельца паба. Вместе этому неожиданному дуэту предстоит совершить неспешное и полное комичных ситуаций путешествие через всю Ирландию, в ходе которого героиня начинает сомневаться в своём первоначальном выборе.