В День Преступников, 29 февраля, кое-где женщины могут сделать предложение руки и сердца мужчинам. Используя эту возможность, чопорная Анна отправляется из Бостона в Дублин, чтобы предложить замужество своему бойфренду.

Однако погода срывает ее планы, и она застревает в ирландской глуши. В отчаянной погоне за возможностью сделать предложение Анна заручается помощью ворчливого ирландца Деклана, хозяина гостиницы, который вынужден путешествовать с ней через всю страну.

Вместе они отправляются в опасное и полное приключений путешествие, чтобы успеть к Дню Преступников и изменить судьбу Анны. По пути они сталкиваются с природными стихиями, эксцентричными персонажами и растущим влечением друг к другу.