На заре 30-х годов, когда Чикаго погружался в пучину экономического кризиса, бандитские группировки процветали. Двум неисправимым неудачникам, борцу Чарли и бывшему торговцу мороженым Сони, взбрело на ум вступить в ряды гангстеров. Присоединившись к банде опасного босса Анджело "Улыбки", они столкнулись с суровой реальностью преступного мира.

Однако Чарли и Сони оказались не слишком сообразительными грабителями. Вместо устрашения они помогали своим "жертвам". И все же Анджело требовал денег. Отчаявшись, они оказались втягиваемыми в череду комичных и опасных ситуаций, ловко выкручиваясь из неприятностей и обводя вокруг пальца как своего босса, так и полицию.