В сатирической комедии "Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть" Сидней Янг, ироничный интеллектуал, получает предложение о работе в модном журнале "Гламур". Его презираемый им мир роскоши и знаменитостей видит в этом приглашении повод для насмешек. К их удивлению, Сидней принимает предложение и быстро обретает известность своими эксцентричными выходками.

В изысканных кругах Сидней оказывается неожиданным хитом. Начав в отделе сплетен, он раскрывает правду о высокомерных звездах и бросает вызов их одержимости собственной значимостью. Его независимость и острый ум приносят ему признание, но также создают ему множество недоброжелателей. Поклонники Сиднея видят в нем правдолюба, который осмеливается говорить то, что другие могут только подумать. Однако противники осуждают его за то, что он нарушает негласные правила гламурного мира.

Фильм исследует тонкие грани между славой и презрением, честностью и лицемерием. История Сиднея показывает, что залог успеха - это не слепое следование нормам, а умение бросить вызов сложившимся представлениям и оставаться верным своим принципам.