В драматической комедии "Крутая компания" Дэн Формэн, руководитель отдела рекламы, переживает кризис в возрасте 50 лет. Его отстраняют от должности и назначают нового босса, на 25 лет моложе его, но абсолютно некомпетентного в издательском деле.

Ситуацию усугубляет супруга Дэна, сообщающая о беременности, и поступление его дочери Алекс в престижный университет. Финансовая стабильность семьи оказывается под угрозой. В разгар этих потрясений Дэн узнает о романе Картера с Алекс.

Отчаяние Дэна достигает пика, когда он осознает, что должен бороться за свой брак, карьеру и отношения с дочерью. Несмотря на возраст и препятствия, он находит силы противостоять трудностям и извлечь жизненные уроки из сложившихся обстоятельств.