Джимми Шеннон, заядлый холостяк, живет беззаботной жизнью с чередой подруг. Однако его взгляды меняются, когда он узнает о наследстве, которое он может получить только в случае женитьбы.

Невзирая на свое нежелание жениться, Джимми делает предложение Энн, женщине, которая его любит. Но соглашаться на брак ради денег оказывается непросто. От него требуются романтические жесты, встречи с родственниками Энн и преодоление сомнений, которые его одолевают.

В этом комедийном приключении Джимми сталкивается с рядом неожиданных испытаний, связанных с предстоящей свадьбой. Сможет ли он отказаться от свободы в угоду финансовому благополучию или найдет способ остаться верным своим принципам и наслаждаться жизнью одиночки?