В музыкальном криминальном комедийном фильме 2000 года "О, где же ты, брат?" аферист Эверетт МакГилл оказывается в затруднительном положении. Прикованный цепью к двум сокамерникам, он не может сбежать из тюрьмы. Но Эверетт не сдается.

Он придумывает хитроумную историю о пропавшем миллионе долларов, который скоро будет затоплен. Сокамерники клюют на удочку и соглашаются отправиться на поиски сокровища. Вместе они отправляются в одиссею, полную смешных и опасных приключений.

Но Эверетт скрывает истинную причину своего побега. Он преследует собственную цель, и его спутники находятся в неведении о его планах. Спустя некоторое время, когда правда открывается, их странное путешествие оборачивается неожиданными поворотами и испытаниями.