Дункан, 30-летний лондонец, переживает расставание с очередной девушкой. Устав от любовных неудач, он решает отправиться в путешествие по Лондону, Парижу и Мадриду, чтобы встретиться со своими пятью бывшими подружками.

Цель Дункана - понять, что пошло не так в их отношениях. Он надеется найти ответы, которые помогут ему понять природу любви и найти идеальную партнершу. Его путешествие становится исследованием его собственных недостатков, а также тех женщин, с которыми он был связан.

По мере того, как Дункан встречается со своими бывшими девушками, он начинает понимать, что любовь - сложная игра, в которой часто нет победителей. Он обнаруживает, что отношения - это поле битвы, где выживают только самые стойкие.

В конце своего путешествия Дункан приходит к новому пониманию любви и того, что ему нужно для счастья. Он узнает, что любовь не всегда бывает легкой или удобной, но она также может быть одним из самых сильных и вознаграждающих переживаний в жизни.