В романтической комедии "Привычка жениться" Чарльз Пирл, харизматичный миллионер, обручен с дочерью голливудского магната. Однако по пути к алтарю он встречает очаровательную певицу Вики Андерсон. Несмотря на грядущую свадьбу, Чарльз не может устоять перед ее красотой и обаянием.

Поддавшись импульсу, Чарльз отменяет помолвку и женится на Вики. Но его счастье оказывается недолгим, когда он понимает, что совершил ошибку. Чувства к первой невесте все еще сильны, а брак с Вики обречен на провал.

Пытаясь исправить положение, Чарльз вновь обращается к алтарю. И снова он попадает в водоворот свадебных церемоний, не подозревая, что на этот раз выбрал не ту невесту. С каждым последующим браком Чарльз все больше запутывается в паутине собственных чувств, заставляя задаться вопросом, найдет ли он когда-нибудь настоящую любовь.