В этой романтической комедии беспечный ловелас по имени Мэгз влюбляется в обрученную девушку по имени Хизер. Чтобы завоевать ее сердце, ему придется прибегнуть к своему безграничному воображению, помощи друзей и мудрым советам деда-психолога.

С помощью своих друзей Мэгз организует необычные свидания, пытаясь завоевать внимание Хизер. Однако ее жених, ревнивый и агрессивный Расти, становится препятствием на пути к счастью Мэгза. На помощь, неожиданно, приходит дед Мэгза, который делится с внуком секретами женской психологии.

По мере развития событий Мэгз погружается в пучину любви, заставляя его переосмыслить свой эгоистичный образ жизни. Он учится ставить потребности Хизер превыше своих собственных и сражаться за нее в самых разных ситуациях.

Эта трогательная комедия исследует темы любви, самопожертвования и силы сердца, которая иногда оказывается выше разума.