В школе действует строгое отцовское правило: младшая дочь Бьянка может пойти на свидание только в том случае, если её старшая сестра Кэт тоже согласится куда-нибудь с парнем. Проблема в том, что Кэт, отчаянная мужененавистница, которую в школе считают синим чулком. Найти ей кавалера практически невозможно, но Бьянка слишком хочет выбраться из дома и отчаянно ищет того, кто согласится пригласить сестру. Всё меняется, когда в школе появляется Кэмерон. Он с первого взгляда влюбляется в Бьянку и понимает: обойти отцовское условие можно только хитростью. Тогда он нанимает таинственного хулигана Патрика, у которого отвратительная репутация и характер под стать. Парень берётся приударить за строптивой старшей сестрой, запуская рискованную игру, где на кону, чувства и свобода Бьянки. Это "Укрощение строптивой" в декорациях Америки 1990-х, где каждое свидание становится полем битвы характеров. Патрик привык получать своё, но Кэт оказывается крепким орешком: острая на язык, непредсказуемая. Вопрос в том, кто кого переиграет в этом поединке, где настоящие чувства грозят разрушить тайную сделку.