Джек — успешный нью-йоркский рекламщик, чья жизнь кажется идеальной: пентхаус, спортивный Mercedes, гардероб, полный дорогих вещей. Всё меняет случайная встреча на крыше с Джилл — жизнерадостной и беззаботной блондинкой, которая работает в приюте для животных. Она совершенно не похожа на его привычное окружение, и их миры кардинально отличаются. Но, как известно, противоположности притягиваются. Решив жить вместе, пара сталкивается с трудностями, ведь совместить такие разные взгляды на жизнь непросто. Всё решает лишь одно: действительно ли они готовы пройти этот путь друг с другом до конца.