В тихом городке Чарли Сан-Клауд живет на пороге перемен. Спортивные успехи обеспечивают ему перспективное будущее в престижном университете. Но трагическая авария, унесшая жизнь его младшего брата Сэма, переворачивает жизнь Чарли с ног на голову, оставляя его с неутихающим чувством вины и тоски.

Спустя пять лет в город возвращается бывшая одноклассница Чарли, Тесс. Ее смелость и решимость совершить кругосветное путешествие в одиночку вдохновляют Чарли. Возникающие между ними чувства становятся испытанием для сердца Чарли, которое по-прежнему скорбит об утраченном брате.

Чарли разрывается между привязанностью к прошлому и возможностью исцеления, предлагаемой новым чувством. Он должен найти способ примириться с трагедией и открыть свое сердце для любви, которая может заново наполнить его жизнь смыслом.