В хаотичном мире Нью-Йорка 1950-х годов судьба сводит вместе колоритных персонажей: пронырливого игрока Натана Детройта, азартного завсегдатая Скай Мастерсона и праведную Сару Браун, посвятившую жизнь миссии спасения душ.

Натан оказывается в затруднительном положении, когда ему срочно нужны деньги для организации азартной игры. Удача улыбается ему, когда он встречает Скай, хвастуна, который утверждает, что может соблазнить любую женщину. Натан видит в этом возможность и предлагает пари, что Скай не удастся уговорить благочестивую Сару присоединиться к его похождениям в Гаване.

Скай принимает вызов, не подозревая о сложностях, которые ждут его. Сара, стойкая и непоколебимая в своей вере, оказывается непростым орешком. Но Скай - человек упрямый и неутомимый, и он полон решимости доказать, что она ошибалась в нем.

По мере развития событий этот азартный поединок превращается в захватывающую игру между добром и злом, страстью и благочестием. Удастся ли Скаю покорить сердце Сары или его репутация аморального ловеласа разрушит его шансы?