В разгар Второй мировой войны, в 1944 году, капитан Джон Йоссариан отправляется на службу на отдаленный остров в Средиземном море. Войну он считает абсурдной, а его командир полковник Кэткарт одержим повышением в звании.

Чтобы не участвовать в опасных миссиях, Йоссариан притворяется сумасшедшим, но сталкивается с запутанным и сатирическим правилом "Уловка-22". Оно гласит, что любой, кто желает избежать выполнения обязанностей по причине безумия, на самом деле не безумен, потому что только здоровый человек осознает свою необходимость покинуть театр военных действий.

Радости жизни Йоссариана привносит дружба с сержантом Орром, который влюблен в медсестру Дэнни Дункан. Тем не менее, война регулярно вмешивается в эти моменты утешения. Фильм исследует темы безумия, дезинформации и абсурдности войны через призму сатиры и черной комедии.