Комедийный сериал "Холостяк Гари" от режиссеров Джеймса Берроуза и Теда Уасса повествует о недавно разведенном отце-одиночке Гари Барнсе, которого играет Джей Мор. После пятнадцатилетнего брака он и его бывшая жена Эллисон, которую изображает Пола Маршалл, пытаются наладить жизнь после разрушительного развода.

Гари и Эллисон по очереди присматривают за своими двумя детьми: политкорректной и экологически сознательной Луизой (Кэтрин Ньютон) и застенчивым перед девушками Томом (Райан Малгарини).

Гари, обаятельный и остроумный, вступает в отношения с Ванессой (Брук Д'Орсей), но боится рассказать об этом Эллисон, соблюдая правила идеального развода из книги. Однако, когда Эллисон объявляет о своем намерении выйти замуж за их семейного психолога (Кигэн-Майкл Ки), Гари чувствует необходимость двигаться дальше.

Теперь Гари балансирует между общением со своей бывшей женой, детьми, семейным психологом и новой девушкой, пытаясь найти правильный путь в жизни после развода.