В консервативной Англии 1988 года учительница физкультуры Джин вынуждена скрывать свою лесбийскую ориентацию. Под запретом пропаганды гомосексуализма, установленным Маргарет Тэтчер, Джин тщательно скрывает свою истинную сущность за фасадом респектабельности. Но ее свидания с подругой Вив в гей-клубах Ньюкасла не могут полностью заглушить ее тоску по большей свободе. Судьба подбрасывает Джин неожиданную встречу с ученицей Лорой в лесбийском баре. Это событие ставит под угрозу тщательно выстроенную жизнь Джин и заставляет ее задуматься о последствиях своей скрытности.

По мере того как давление в обществе нарастает, Джин должна принять трудное решение: продолжать лгать о своей истинной личности или рискнуть всем, чтобы жить подлинной жизнью. "Грустная Джин" - это трогательная и своевременная история о смелости, тайне и подавленных мечтах в эпоху предрассудков и угнетения.