В скучном провинциальном городке в Иллинойсе живёт школьник Джимми МакГилл по прозвищу Джимбо. Его острый ум и жажда приключений не находят выхода в размеренной жизни, поэтому вместе с лучшим другом Марко он придумывает дерзкие розыгрыши и мелкие аферы, целясь в местных задир во главе с туповатым Трентом. Юный король обмана уверен в своей изобретательности, но его хитроумные планы часто оборачиваются неожиданными последствиями, втягивая его в череду комичных злоключений. Пока это лишь первые шаги на пути, который со временем приведёт его к опасным играм со взрослыми ставками.