В мюзикле "Нежный капкан" (1955) Фрэнк Синатра играет роль Чарли Ридера, успешного театрального агента, который наслаждается жизнью холостяка. Однако все меняется, когда он встречает Джули Гиллис (Дебби Рейнолдс), независимую актрису и певицу, которая планирует выйти замуж к определенному возрасту.

Чарли очарован Джули и пытается завоевать ее сердце, но сталкивается с неожиданным требованием: она просит его разорвать отношения со всеми остальными женщинами. Несмотря на свою нерешительность, Чарли соглашается, и его чувство к Джули углубляется.

Тем временем старый друг Чарли Джо (Дэвид Уэйн) и его жена разлучаются. Джо приезжает в город и знакомится с Сильвией (Джарма Льюис), подругой Чарли, которая тайно мечтает о замужестве с ним. Запутавшийся между Джули и Сильвией, Чарли должен сделать сложный выбор, который поставит под угрозу как его карьеру, так и его личное счастье.