В комедийной драме "Мистер Простофиля" знаменитый писатель Джон Фаргисон вынужден вернуться в родной город, чтобы сорвать свадьбу своей овдовевшей матери со школьным тренером-садистом, который некогда мучил его.

Джон намерен отомстить тренеру мистеру Вудкоку (Билли Боб Торнтон), который годами терроризировал его и других учеников. С помощью своих верных друзей (Шонн Уильям Скотт, Эми Полер, Итан Сапли), Джон разрабатывает замысловатый план, чтобы раскрыть истинное лицо Вудкока и помешать свадьбе.

По мере того как Джон углубляется в свои проделки, он воссоединяется со своей семьей и друзьями, обнаруживая, что месть не всегда бывает сладкой. Фильм исследует темы семейных уз, воспоминаний и последствий травмы, предлагая как смех, так и слезы.